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Les deux suivants, Les Parapluies de Cherbourg (1964) et Les Demoiselles de Rochefort (1967), sont aussi ses plus célèbres : ils fixent à jamais dans la mémoire des spectateurs Jacques Demy comme l'auteur de films musicaux, plastiques, un rien légers et superficiels. Mais, malgré les costumes, tout n'est pas rose dans L'Univers de Jacques Demy. Dans Les Parapluies de Cherbourg, les héros chantent "je ne pourrai jamais vivre sans toi" tout en démontrant rigoureusement le contraire. Dans Les Demoiselles de Rochefort, derrière l'euphorie apparente, les duos mixtes sont tous des scènes de ménage et les chansons d'amour se fredonnent en solitaire. Demy cache bien son jeu (sauf à la roulette). On n'a pas toujours vu que son idéal de spectacle total était la politesse de son désespoir : dans ses histoires, il n'est en fait question que de départs, de rendez-vous manqués et de séparations. Une version préliminaire du scénario des Demoiselles, pourtant fondé sur l'idée de la joie, prévoyait un finale tragique où le camion des forains transportant l'héroïne blonde, au lieu de prendre en stop celui que tout le reste du film désigne comme l'homme de sa vie, l'écrasait sur la route ! Chez Ophüls déjà, le bonheur n'était pas gai. Chez Demy, il est infiniment fragile. C'est un combat, une course d'obstacles dont on ne sort jamais indemne. Ses happy-ends aux forceps cachent (à peine) bien des désillusions.
Lui qui a réussi à acclimater le "musical" hollywoodien dans la province française, il ne trouve rien de mieux à faire, quand la capitale mondiale du cinéma fait appel à lui, que d'aller y donner des leçons de réalisme. Dans Model Shop (1969), réalisé en Amérique, on retrouve le fantôme de Lola errant dans les rues de Los Angeles, filmées avec les yeux d'un petit Frenchy émerveillé : cette oeuvre méconnue est une sorte de Cléo de 5 à 7 au masculin et en voiture, un American Graffiti dépressif avant la lettre, en avance de quelques années sur le "Nouvel Hollywood" des années 70. Les américains ne lui pardonnent pas d'être à ce point à côté de la plaque et diffusent à peine le film.
En disgrâce chez les nababs, il revient en France et se tourne vers les grandes personnes planquées en chaque enfant, avec deux contes de fées se déroulant dans un Moyen Age que les hippies sont en train de réinventer (dans le même esprit, voir aussi Promenade avec l'amour et la mort, que Huston tourne en 1969) : Peau d'âne (1970) est un film qui fait peur à toutes les petites filles, et le très sombre Pied Piper (1972), d'après la légende du joueur de flûte de Hamelin (avec Donovan, star folk du moment, en costume à franges) a tout pour effrayer tous les petits garçons. Celui qui était connu pour rendre le réel enchanté, le voilà qu'il trivialise les contes de fée, en les prenant au pied de la lettre. Il y a dans ces deux titres, au-delà leurs (bien réelles) différences de ton, un mélange de réalisme, d'étrange et d'inquiétant : tout sauf du Walt Disney (que pourtant il vénère) !
C'est dans le genre inattendu de la pochade burlesque qu'il poursuit son oeuvre : L'Evénement le plus important depuis que l'homme a marché sur la lune (1973) imagine le couple le plus glamour du moment (Marcello Mastroianni et Catherine Deneuve) occupé plus ou moins aux métiers de ses parents (respectivement moniteur d'auto-école et champouineuse) et devant faire face à la grossesse... de monsieur. C'est un semi-échec public, il a du mal à monter ses projets suivants. Une commande lui permet de rebondir : Lady Oscar (1979), qui conte l'improbable histoire d'une jeune aristocrate du XVIIIème siècle élevée comme un garçon, sur fond de Révolution française d'opérette. Adapté d'un manga, tourné avec des capitaux japonais dans le château de Versailles avec des comédiens anglais, c'est encore un joli pied de nez aux bonnes manières. Ces deux films, les plus queer de leur auteur, entretiennent savamment une drôle de confusion des genres et des sexes, tout en se faisant (vaguement) l'écho des mouvements féministes de l'époque.
Après une petite parenthèse pour la télé : La Naissance du jour (1980), adaptation littéraire et bavarde (mais joliment illustrée tout de même), d'un livre autobiographique de Colette, il peut enfin s'attaquer au projet qui lui tient le plus à coeur, celui qu'il cuit et recuit depuis plusieurs décennies dans le fourneau de son écriture. Une chambre en ville (1982) est le contrepoint tragique des Parapluies de Cherbourg, qui relevait plutôt de la bluette mélo. Demy ré-invente pour l'occasion ce genre qui n'appartient qu'à lui -le film en chanté- et le mène une nouvelle fois sur des sommets, mais avec une sauvagerie et une cruauté inédites. Sur fond de grève ouvrière en 1955, c'est l'histoire d'une brève passion entre une bourgeoise, Edith de Nantes (le titre original du film !) et un métallo d'origine campagnarde, inspiré par le père du cinéaste. Cette fois, les personnages se battent pour de bon, au corps à corps, pour leur droit au bonheur, et ils en meurent. Avec cet opéra cru et âpre, c'est comme si le réalisateur se montrait à poil, en ouvrier à casquette et à polos pétants, révolté contre les barrières sociales et amoureux de l'amour, qui ne peut que chanter sa rage. Echec commercial cuisant, malgré une critique enthousiaste.
Avec Parking (1985), il tente une visite en enfer et ça n'est pas une grosse réussite. Ce qui est terrible, en enfer, c'est que ça manque de couleurs et de musique. Mais le monde réel, où Orphée-Francis Huster, tout de blanc vêtu, feint de se prendre pour une icône pop-rock, ne fait pas vraiment plus envie. Avec David Bowie ou Serge Gainsbourg, un temps envisagés pour le casting, ça aurait certainement eu plus de gueule. L'enfer, Demy, il connaît : il se sait peut-être déjà condamné, il mourra du sida 5 ans plus tard. Il se console finalement de l'échec du film en laissant tomber les idoles des jeunes pour revenir, avec Trois place pour le 26 (1988), au music-hall à l'ancienne et dans les règles de l'art, dans un vrai théâtre à rideaux rouges et avec un vrai show-man (Yves Montand dans son propre rôle). Et, pour de vrai dans l'histoire, un inceste, acte manqué de pas mal de ses films précédents (même s'il est ici consommé pour ainsi dire "sans le faire exprès").
A l'aube de sa carrière, Jacques Demy disait déjà vouloir réaliser "50 films qui seront tous liés les uns aux autres". C'est un vrai auteur, qui écrit lui-même tous ses scénarios et tous ses dialogues (éventuellement en partant de matériaux fournis par d'autres, dans le cas de ses films de commande), il n'est pas étonnant de trouver des constantes dans ses histoires. Elles sont presque toujours situées dans des ports, lieux de transition entre la terre et la mer, entre l'ici et l'ailleurs. Il filme aussi beaucoup les ponts, les escaliers et les arcades (il utilise à deux reprises le "passage Pommeraye" de Nantes) qui relient les espaces entre eux. Pour arpenter cette géographie imaginaire, il aime suivre la route de baladins, de forains errant de villes en villes. Les moments de fête que leur présence cristallise est propice à toutes les intrigues. Des figurants en costumes de marins, ces autres professionnels du voyage, peuplent tous ses décors, tandis qu'un même buste lourd trône sur toutes les cheminées des intérieurs cossus où vivent les sédentaires. Enfin, sa figure de style préférée est le plan-séquence fluide, dirigé à la grue, qui donne un merveilleux "liant" à sa mise en scène. Ce sont là les premières briques d'un univers cohérent.
Mais un procédé contribue plus que tout autre à faire lien dans son oeuvre : il adore réutiliser les personnages de certains de ses films (ou de films qu'il admire) dans d'autres. Parfois de façon explicite (Roland Cassard, le héros solitaire de Lola devient l'époux fortuné de Catherine Deneuve dans Les Parapluies de Cherbourg, Lola elle-même revient dans Model Shop où elle nous donne des nouvelles de l'héroïne de La Baie des anges), parfois de façon cachée et allusive, comme pour un jeu de piste. Jean Marais, roi du château (Peau d'âne) ou des enfers (Parking), vient bien sûr en ligne directe des films de Cocteau. Mais la "Lola Lola" qui se fait sauvagement couper en morceaux dans les Demoiselles de Rochefort a-t-elle un lien avec celle de L'ange bleu, avec Lola Montès d'Ophuls ou avec la bourgeoise Mme Desnoyers de Lola (elle-même sortie tout droit des Dames du Bois de Boulogne de Bresson) ? Qui est donc le père inconnu des jumelles de Rochefort qui ont "toutes deux au creux des reins, c'est fou, là un grain de beauté qu'il avait sur la joue" ? Tiens, pourquoi pas le jeune homme de La Baie des anges, dont le grain de beauté se voit d'autant mieux qu'il est reflété par celui mis pour l'occasion sur la joue de Jeanne Moreau, sa partenaire dans le film..? A moins que Demy n'ait choisi Richard Berry pour interpréter Une Chambre en ville justement à cause de ce même petit attribut discret (sur l'autre joue). Et la compagne de Montand dans Trois places pour le 26, une certaine Betty Miller, ne serait-elle pas la fille d'Andy Miller, le musicien des Demoiselles..?
Les liens de filiation ne sont jamais simples dans le "Demy-monde", d'où les pères sont étrangement absents. La transmission passe d'ailleurs plutôt par une sorte de parthénogenèse féminine : les "filles-mères" (de filles) sont légion dans son oeuvre (Agnès Varda en était une quand il l'a rencontrée). Et, comme il n'est pas à un paradoxe près, les personnages féminins de ses films sont en fait souvent à la fois des bourgeoises apparemment respectables (Mme Desnoyers, Jackie Demestre, Mme Garnier, Colette, Edith et sa mère, Mylène de Lambert), des mamans et des (ex ou semi-) putains. Qu'elle soit "fille de roi ou bien fille de joie", comme le chante Maxence, elle a droit à plusieurs vies, et on ne sait jamais trop ce qu'elle cache sous sa fourrure : une souillon, une princesse (Peau d'âne), un corps nu (Une chambre en ville) ou une baronne ruinée (Trois places pour le 26) ? Ces costumes chatoyants dont on se vêt et se dévêt sans cesse dans ses films, ce sont comme les peaux successives des mues d'un individu. Si contradictions il y a, elles sont donc internes aux personnages, et font aussi sans doute partie de la personnalité de leur auteur.
Sa création regorge en effet de personnages doubles, jumeaux ou androgynes, comme ce "Monsieur Dame" qui aime la musique ou ce moniteur d'auto-école qui tombe "enceint". "C'est mon métier d'être homme et femme à la fois, c'est cela un créateur, je crois" dit-il dans une interview. Docteur Demy-Mister Moitié, né sous le signe des gémeaux, avait semble-t-il "le coeur entre deux chaises" (ça, c'est dans une chanson des Demoiselles). "Comment choisir, pourquoi choisir ?" fait-il entonner au chanteur bi de Parking"...
En fait, la réconciliation des contraires est le coeur même de son cinéma. Ce qui déconcerte souvent le plus au premier abord, dans ses films en musique, c'est cette manière étrange d'intégrer un parler populaire au registre habituellement plus noble du chant. Les expressions familières ("Vous êtes complètement bourrée"), rapprochements incongrus ("Elle voulait de nous faire des érudites, et pour cela vendit, toute sa vie, des frites") et jeux de mots à la noix ("Je vais en perm' à Nantes") se retrouvent partout dans ses dialogues, mais ils se font d'autant plus remarquer quand ils sont chantés. C'est le premier seuil à passer pour aborder son oeuvre, certains ne le franchissent jamais et c'est tant pis pour eux. Ca pourrait passer pour de la maladresse si le principe à l'origine de la manoeuvre n'était pas reconduit dans toutes les composantes de ses mises en scène. Ses scénarios sont très naïfs et très sophistiqués. Il tourne le plus possible dans des lieux réels mais complètement repeints et transfigurés. Il aime utiliser des stars mais en leur faisant incarner des "messieurs tout le monde" anonymes. Finalement, tout en s'appuyant sur la culture savante (il connaît ses classiques sur le bout des yeux et ses décors regorgent d'allusions picturales), il vise surtout à réaliser un spectacle populaire.
La réalité qu'il invente est toujours à la fois elle-même et une autre, magique et triviale, banale et enchantée, indéfiniment reflétée dans des miroirs trompeurs. Comment s'étonner de ce grand écart permanent, de la part de quelqu'un qui apprécie autant Robert Bresson que Gene Kelly, ces deux manières opposées d'avoir à la fois les pieds sur la terre et la tête dans le ciel ? Notre réalisateur n'aime rien tant que les lieux qui réconcilient ces deux pôles : l'enfer du jeu est situé dans La Baie des anges, les entraîneuses Lola et Mylène oeuvrent à l'"Eldorado" ou au "Paradis", l'Eglise est une institution porteuse de culpabilité et de mort (dans "La Luxure", un court-métrage, et dans Piep Piper), et Orphée, le seul être humain à avoir eu droit à un billet aller-retour pour les Enfers, est une figure récurrente (Model Shop, Parking). "Le soleil et la mort voyagent ensemble" écrit le Guy des Parapluies de Cherbourg dans une de ses lettres. Le Demy-monde, ouvert à tous les horizons, cherche désespérément à réconcilier l'immanence et la transcendance, diraient les philosophes.
L'oeuvre n'est donc composée que de comédies tristes ou de drames gais, de variations sur "la tragédie de l'existence et la comédie du bonheur". Le coup de force paradoxal de ses films doux-amers n'est tenable que grâce à leur humour subtil, une ironie sans cynisme qui ne s'exerce jamais aux dépends des personnages. La position est casse-gueule, mais Demy l'équilibriste a de l'habileté à revendre. Il n'a jamais peur du ridicule, c'est ce qui lui donne des ailes. Peut-on vraiment se méfier de quelqu'un qui met sa vérité au fond des pâtisseries (cf. la galette des rois des Parapluies de Cherbourg, le cake d'amour de Peau d'âne, le gâteau de mariage fourré aux rats du Pied Piper ou celui que Dutrouz l'égorgeur rechigne à découper dans Les Demoiselles de Rochefort) ?! Au fil de l'oeuvre, pourtant, l'amertume a gagné du terrain : dans Une chambre en ville et Parking, on consomme sans trop de modération des substances plus toxiques (sans compter le poulet aux hormones de L'Evénement le plus important...). Et, dans le rôle du moteur dramatique, les rapports de force sociaux ont progressivement remplacé les caprices du hasard.
Le cinéma de Jacques Demy n'est sans doute pas fait pour les fortes têtes. Pour s'y laisser prendre, il faut être en état de candeur, ou alors abandonner au vestiaire "sa particule et ses illusions" (ça, c'est dans Une Chambre en ville). Mais c'est un cinéma de trans-bordement, il donne le mode d'emploi d'une vie réconciliée avec ses contradictions, et c'est sans doute là la source de la jubilation intense qu'il procure à ses amateurs. Demy réussit à nous faire croire que le monde est le meilleur des Second Life possible, on ne saurait trop recommander de se shooter à ses films !